La nomenclature en chimie organique, notamment pour les alcanes et les alcènes, suit des règles précises pour nommer les composés de manière systématique et unique. Voici un aperçu de ces règles, en particulier pour les alcanes à chaîne carbonée ramifiée et les alcènes.
Les alcanes sont des hydrocarbures constitués uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène, reliés par des liaisons covalentes simples. La nomenclature des alcanes ramifiés suit une méthode rigoureuse pour assurer une identification précise de chaque molécule.
La première étape consiste à repérer la chaîne carbonée linéaire la plus longue. Cette chaîne constitue la chaîne principale et donne son nom à l'alcane. Par exemple:
Dans cet exemple, la chaîne principale est constituée de 7 atomes de carbone, ce qui correspond à l'heptane en l'absence de ramifications.
Afin de déterminer la position de la ramification, on numérote les atomes de la chaîne carbonée principale. Si deux numérotations sont possibles, on choisit celle qui conduit à l'indice le plus bas pour la ramification. Il faut faire attention de ne pas numéroter n'importe comment, la numérotation doit minimiser l'indice de la ramification.
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Il est important de ne pas indiquer la place des ramifications lorsqu'il n'y a qu'une seule solution possible.
Les ramifications sont des groupements alkyle rattachés à la chaîne principale. Ces groupements sont nommés avec le préfixe "-yl". Par exemple, une ramification avec un seul atome de carbone est un groupe méthyle. Le nom de chaque alkyle est précédé par un numéro qui indique sa position sur la chaîne principale. Dans le cas de plusieurs ramifications identiques sur le même carbone, on indique seulement deux fois sa place entre virgules.
Dans cet exemple, l’éthyl est sur le cinquième carbone, les groupes méthyl sur le deuxième et le cinquième carbone. Pour nommer un alcane linéaire, on utilise un préfixe lié à son nombre d’atomes de carbone.
Les alcanes à chaîne carbonée ramifiée ont des propriétés physiques différentes de celles des alcanes linéaires. Les ramifications influencent la température d'ébullition et la solubilité.
Les alcanes ramifiés ont une température d'ébullition plus faible que les composés sans ramifications. Plus il y a de ramifications, plus la température d'ébullition est faible.
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Contrairement aux alcanes, les alcools sont solubles dans l’eau car ils portent le groupe hydroxyle − OH à caractère polaire. Mais leur solubilité dans l’eau diminue avec le nombre d'atomes de carbone présents. Les alcools sont moins solubles dans l’eau lorsque la longueur de leur chaîne carbonée augmente.
Les alcènes sont des hydrocarbures contenant au moins une double liaison carbone-carbone. Leur nomenclature suit également des règles spécifiques pour identifier la position de la double liaison et des substituants.
Le système de l'UICPA est une stratégie de dénomination standard universellement reconnue pour les composés chimiques. L'objectif principal est de s'assurer que chaque composé porte un nom unique et descriptif. La position de la double liaison est indiquée par le numéro de l'atome de carbone dont elle part. S'il y a plusieurs doubles liaisons, utilisez le suffixe "-diène", "-triène", etc. Pour les substituants tels que les groupes méthyle ou éthyle, nommez-les avec leurs locants avant le nom du parent.
Exemple 1 : Considérons une molécule d'alcène avec quatre atomes de carbone et une seule double liaison ainsi qu'un groupe méthyle sur le carbone 2 :
H H H| | |H - C =C - C - H|CH3
Ce composé est appelé 2-Méthylpropène, où "propène" fait référence aux trois atomes de carbone avec une double liaison et "2-méthyl" signifie le groupe méthyle sur le carbone numéro 2.
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Exemple 2 : Considérons un alcène avec six atomes de carbone, une double liaison entre les carbones 2 et 3, un groupe méthyle sur le carbone 3, et un autre groupe méthyle sur le carbone 4 :
H H H| | |H - C - C = C - C - C - H| | |H CH3 CH3 H
Ce composé est appelé 3,4-Diméthylpent-2-ène. Pent' représente la chaîne de cinq carbones, '-ene' signifie la double liaison, et '3,4-Dimethyl' indique que des groupes méthyles sont attachés aux carbones 3 et 4. N'oublie jamais de numéroter les carbones de façon à ce que les atomes de carbone avec des substituants et ceux impliqués dans des doubles liaisons obtiennent les numéros les plus bas possibles.
Le(s) chiffre(s) présent(s) dans le nom (comme '1' dans 'But-1-ène') indique(nt) la position du début de la (des) double(s) liaison(s). Tout groupe substituant (comme Alkyl ou Halogen) est mentionné au début du nom avec leur(s) position(s), comme dans "2-Bromo-but-2-ene".
Nommer les alcènes en chimie organique est une pratique cruciale qui revêt une immense importance. Comprendre la nomenclature des alcènes constitue une base solide qui aide les étudiants et les chercheurs à comprendre la structure, les propriétés et la réactivité de ces composés.
La compréhension de la nomenclature peut faciliter l'identification, la comparaison et l'utilisation de divers composés dans le monde réel. Par exemple, le "butène" - un membre de la famille des alcènes - est couramment utilisé dans la fabrication de polymères et de plastifiants. Dans l'industrie pharmaceutique, il est essentiel de comprendre les détails structurels des molécules de médicaments. Certains médicaments sont des alcènes, et leur nom donne aux chercheurs des informations vitales sur leur structure et leur fonction. Dans le secteur de la pétrochimie, la fabrication de polymères, de détergents et de solvants fait fréquemment appel aux alcènes.
Assure une dénomination unique et systématique des alcènes nouvellement découverts. Elle favorise la communication entre les chimistes. Facilite la recherche.
Parvenir à nommer les alcènes n'est pas chose aisée. Cependant, ces défis peuvent être surmontés grâce à une solide compréhension des règles en vigueur, à une pratique assidue et à la bonne approche pour aborder des scénarios complexes.
Comprendre la notation E-Z : Elle fait référence à la configuration des substituants autour de la double liaison en fonction des règles de priorité de Cahn-Ingold-Prelog. Comprendre comment déterminer la priorité des groupes (en fonction du numéro atomique) est la clé de la notation E-Z. Considérons un exemple :
CH3 H| |-----C = C-----| |Br H
Ici, sur le carbone gauche de la double liaison, le groupe CH3 a la priorité sur H (puisque le carbone a un numéro atomique plus élevé que l'hydrogène). Sur le carbone droit, le groupe Br est prioritaire sur H (puisque le brome a un numéro atomique plus élevé que l'hydrogène). Ainsi, les groupes de priorité supérieure - CH3 et Br - se trouvent sur les côtés opposés de la double liaison, ce qui signifie qu'il s'agit d'une configuration "E". Le nom du composé devient donc E-1-Bromo-1-butène.
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